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Em 2001, o agente do FBI Doug Mathews, da unidade de Jacksonville, na Flórida, observa um post-it intrigante que desperta seu interesse. A dica anônima fala de um golpe em torno do tão amado jogo de Monopoly do McDonald's e de uma misteriosa mente por trás de tudo: um homem adotando o apelido de "tio Jerry". Com a ajuda da funcionária do McDonald's, Amy Murray, a investigação, chamada de "Operação Resposta Final", leva o agente Mathews a propor uma ação secreta e pouco ortodoxa envolvendo uma equipe de produção de vídeo. A operação testa os nervos, mas leva a um avanço precoce no que promete ser um caso bizarro, mas inesquecível.

Na esperança de desmascarar "Tio Jerry", o FBI investiga duas figuras proeminentes que eles acreditam estarem ligadas ao golpe. O agente Mathews e a funcionária do McDonald's, Amy Murray, visitam um antigo vencedor, que sua e gagueja quando as câmeras começam a filmar.

Frank Colombo revela o funcionamento do golpe. Sob o pretexto de organizar uma reunião dos vencedores, a equipe de vídeo disfarçada do FBI entrevista uma "vencedora" de um milhão de dólares que tenta obscurecer as origens de seu bilhete premiado.

Um acidente de carro leva Gennaro "Jerry" Colombo à UTI, fazendo Jerome "Jerry" Jacobson procurar novos recrutadores. O FBI reúne informações sobre intermediários do "Tio Jerry" e acaba seguindo Dwight Baker até o aeroporto.

Concentrando sua atenção em Dwight Baker, o FBI intercepta uma ligação com "Tio Jerry" que os leva a capturar as evidências de uma troca de peças do jogo. Com o último jogo de Monopoly chegando ao fim, o FBI faz horas extras para lançar um dia de operações coordenadas por todo o país, apesar de um erro técnico de última hora ameaçar seus planos cuidadosamente planejados.

Quando o julgamento se aproxima, muitos dos réus aceitam acordos e cooperam com o governo, mas George Chandler e alguns outros decidem lutar para provar sua inocência. Quando Jerome "Jerry" Jacobson, anteriormente não cooperativo, assume a posição, os detalhes restantes de como ele iniciou seu plano são divulgados. Quase vinte anos depois, novas informações são reveladas e os envolvidos - de "vencedores" a co-conspiradores, familiares e funcionários do governo - refletem sobre o que aprenderam, seus arrependimentos e os efeitos que a ganância de um homem causou em tantas pessoas em todo o país.