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O mundo de Josh é vira um caos depois de ser largado pela namorada, conhecer um homem muito bonito e ter que cuidar de sua mãe frágil.

O pai de Josh, Alan, está tão convencido de que ele é responsável pela situação da ex-esposa que insiste em deixar sua namorada mais nova, Mae, na loja da esquina antes de visitar Josh na casa da família, caso ele irrite Rose.

Josh vai para a igreja depois que a tia temente a Deus o pega beijando Geoffrey, e as coisas estão esquentando entre o melhor amigo Tom e a ex-namorada Claire.

Josh decide que Geoffrey é intenso demais para ele e termina o rapaz. Enquanto isso, Rose decide que quer tentar o namoro online. Com algumas dicas de Josh, ela não demora para conseguir um encontro.

Rose confronta Alan sobre sua namorada mais nova, Mae – o que provoca uma discussão acalorada. Geoffrey surpreende Josh com ingressos para o futebol. Josh tenta ser educado e envolvido, mas fica claro que está fora de sua profundidade.

O aniversário de 21 anos de Josh se perde entre os preparativos para um funeral.